莱斯特（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）跟许多中年男人一样，遇到了各种各样的人生难题。他在一个广告公司工作，成绩平平，但是妻子却比他混得出色，一派女强人作风。这个平凡的男人还有一个未成年的女儿珍妮（索拉·伯奇 Thora Birch饰）。珍妮性格叛逆，被邻居偷拍裸照还觉得很好玩，满不在乎。她有一个要好的同学安吉拉（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰），当莱斯特在拉拉队的人群中看到了充满青春活力的安吉拉，一切都改变了。莱斯特陷入了阿安吉拉年轻鲜活的气息当中。他死气沉沉的心境有了燃烧的感觉。
年过半百的唐·琼斯顿（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）一生拥有数不尽的浪漫恋情和风流韵事，但他从来无意组建家庭，只愿享受热恋的激情，任凭一个个出色的女性从身边流走，展开别样的人生。这一天，唐收到一封某前女友的来信，信中称继承了他血脉的儿子离家出走，正踏上一段寻父旅程。万千情愫，难以言喻，唐也展开一段倒溯之旅。他先后拜访了劳拉（莎朗·斯通 Sharon Stone 饰）、朵拉（弗兰西丝·康罗伊 Frances Conroy 饰）、卡门（杰西卡·兰格 Jessica Lange 饰）和派妮（蒂尔达
